Canalicchio di Sopra werd in 1962 gesticht door Primo Pacenti. In 1966 werd de eerste fles Brunello geproduceerd en een jaar later stond Canalicchio di Sopra met 11 andere domeinen aan de wieg van de Consorzio del Vino Brunello di Montalcino. Deze vooraanstaande positie in de regio Montalcino heeft Canalicchio di Sopra tot de dag van vandaag behouden.
Sinds 2001 wordt Canalicchio di Sopra gerund door Primo’s kleinkinderen Francesco, Marco en Simonetta. Het domein is verdeeld over zestig hectare, waarvan negentien beplant met wijnstokken, gelegen op de hellingen van Canalicchio en Montosoli, een UNESCO-erfgoedgebied. Canalicchio en Montosoli hebben een verschillende terroir, een andere exposure en een verschil in microklimaat. Het levert in de wijngaarden van Canalicchio robuuste, maar elegante wijnen op met veel mineraliteit. De wijngaarden van Montosolo leveren de meer verfijnde wijnen met grote complexiteit. Eén ding hebben beide hellingen gemeen: de kwaliteit van de Sangioveses is hier buitengewoon hoog. Reden voor Canalicchio di Sopra om ook alleen met de Sangiovese druif te werken.
In meer dan vijftig jaar geschiedenis heeft dit historische wijnhuis een zeer sterke reputatie opgebouwd, mede door productiekeuzes die meer te maken hebben met kwalitatieve dan met commerciële redenen. De wijnen van Canalicchio di Sopra worden door de internationale wijncritici zeer hoog gewaardeerd.